Il est probable que Cherbourg n'était qu'un amas de huttes de pêcheurs à l'embouchure ensablée de la Divette et du Trottebec. Le pays immédiat était couvert de forêts et l'on pouvait chevaucher à travers bois jusqu'à Coutances. Il resta sous la domination des Romains pendant plus de cinq cents ans. On a découvert près de la montagne du Roule, plus de deux cents médailles d'or aux effigies des empereurs Auguste et Tibère et l'on a retrouvé les restes d'une habitation romaine dans les Mielles.
Comme une ville tentaculaire, Cherbourg attira de bonne heure les ouvriers des campagnes et, pour les loger, dut s'étendre vers les faubourgs jusqu'à rejoindre Tourlaville, Octeville et Equeurdreville.
Après l'hôpital Pasteur, c'est le grand théâtre, le lycée, les écoles qui furent construits.
Tous ces travaux témoignent de la prospérité d'une ville dont la population s'accrut toujours : 6.000 habitants en 1740, 11.400 en 1798, 17.066 en 1825, 19.872 en 1839,28.870 en 1861 et 43.730 en 1914....
Dès le début de la guerre de cent ans, les 40.000 anglais d'Edouard III, descendus à la Hougue en juillet 1346, se rendirent maîtres de toutes les places à l'exception de Cherbourg, avant de défaire à Crécy l'armée de Philippe VI.
Jean le Bon céda la ville à Charles le Mauvais, roi de Navarre, qui vint y séjourner en 1366, augmenta les fortifications et, pour récompenser les bourgeois de leur vaillance, les dispensa de la taille, leur permit de porter l'épée et les créa pairs et barons.
Mais ce roi de Navarre devait vendre Cherbourg aux anglais et Duguesclin, pendant un siège de six mois, ne put venir à bout de la résistance de la garnison.
A l'occasion du mariage de Richard II d'Angleterre avec la fille de Charles VI, Cherbourg fut remis au roi de France, mais en 1418, la ville fut vendue à Henri V d'Angleterre par son gouverneur, le traître Jean d'Angennes, et, pendant 32 ans, elle devait rester sous l'occupation étrangère.
A la nouvelle des premiers succès de Jeanne d'Arc, un chanteur ambulant, Phelippot-le-Cat (le chat) projeta, avec les réfugiés de la forêt de Brix et les défenseurs du mont Saint-Michel, de délivrer Cherbourg.
Malheureusement le complot fut découvert et Phelippot-le-Cat eut la tête tranchée sur la place du château au moment même du sacre de Charles VII.
Quand on voulut vendre ses meubles on ne trouva qu'une harpe qu'un moine réclama afin de prier pour l'âme du défunt ....