Elle est titulaire d'une licence Histoire/Science-politique de l'Université Paris 1 Panthéon-Sorbonne (2004-2007) et d'un master 2 en journalisme du Centre universitaire d'enseignement du journalisme de Strasbourg (2010-2012).
Après quatre ans dans la rédaction de l’Express, à la rubrique "Éducation" (2016-2020), Anna Benjamin devient journaliste indépendante et auteure.
Dans son livre "Prof : Un an d'immersion dans le plus beau métier du monde" (2023), elle raconte le quotidien des contractuels auxquels fait appel l’Éducation nationale pour pallier la pénurie de professeurs à laquelle elle est confrontée.
L'Education nationale te juge sur ta ponctualité et ton assiduité, ton efficacité, ton autorité, et...Comment ils appellent ça, déjà? Ah oui! Ton rayonnement. Ne me demandes pas ce que ça veut dire.